Se utiliza esta expresión para indicar una velada nocturna desapacible que se ha pasado sin poder conciliar el sueño, debido a un acontecimiento negativo que ha ocurrido, disgustos, inquietud, alguna incomodidad o molestia o por haber tenido algún tipo de problema o preocupación.
Según la mayoría de historiadores, esta locución se originó a raíz de un sangriento hecho histórico ocurrido en el año 797, según unas fuentes, y en el 806 según otras, cuando los nobles muladíes (ciudadanos andalusíes de origen visigodo o hispanorromano conversos al Islam) que habitaban mayoritariamente Toledo tramaron un plan contra el poder establecido ya que no les gustaba estar bajo el dominio de los Omeya. Ante esta situación de posible rebelión, el emir de Córdoba, al-Hakam I, decide enviar al walí (gobernador) de Talavera de la Reina Amrús ben Yusuf a Toledo. Éste encargó allí la construcción de un nuevo Alcázar con un gran foso. Aprovechando que el hijo del Califa Albderramán III iba a pasar por Toledo al dirigirse a Zaragoza, la noche de la inauguración invitó a todas aquellas familias de las que había recibido información que estaban detrás de la conspiración con el propósito aparente de reconciliarse y con el aliciente de que el futuro emir, Abderramán II, iba a acudir a la fiesta. Cuando los invitados iban llegando, se les hizo pasar de forma individual al edificio y atravesar un largo y estrecho pasillo que llevaba a la sala en la se realizaría el banquete. Durante horas, uno por uno, todos los invitados que entraban eran decapitados y sus despojos arrojados al foso en presencia Abderramán II. Además, para atemorizar y advertir a la población expusieron las cabezas de los ajusticiados en público. Esa noche nadie pegó ojo, temiendo que sus puertas fueran abiertas para continuar pasando a cuchillo al resto de la ciudad y se recordó para siempre como la “jornada del foso de Toledo o “la noche toledana”.
A pesar de que esta explicación es la que más expertos avalan como origen de la expresión hay quien da otras explicaciones, como el del lexicógrafo, Sebastián de Covarrubias, que en su obra ‘Tesoro de la lengua castellana o española’ (1611) explicó que la expresión provenía de "la noche que se pasa de claro en claro, sin dormir, porque los mosquitos persiguen a los forasteros, que no están prevenidos de remedios como los demás". Otra explicación la da Gonzalo Correas, en el ‘Vocabulario de refranes y frases proverbiales’ (1627), para él el origen de la locución noche toledana "es la escucha que hacían mozas en la noche de San Juan, ya que permanecían a la escucha de la primera palabra que oían en la calle a partir de las doce pensando que con el que se nombrase se habían de casar. De ahí salió decir Noche toledana por noche mala, por el desvelo que pasaban.
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